quimica organica

Química orgánica

1-Definición

Es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos

(http://es.wikipedia.org/wiki/Química_orgánica)

La química orgánica define la vida

http://www.visionlearning.com/library/modulo_espanol.php?mid=60&l=s&c3=

Es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de los compuestos del carbono que constituyen principalmente la materia viva, su aplicación a la industria y al desarrollo tecnológico.

http://html.rincondelvago.com/quimica-organica_2.html

1.1-Importancia

-Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.

http://www.quimicaorganica.net/

LOS PRODUCTOS ORGANICOS ESTAN PRESENTES EN NUETSRA VIDA ,POR EJEMPLO, EN LAROPA QUE UTILIZAMOS ,EN LOS CHAMPUS , JABONES ,DESODORANTES , MEDICINA ,PERFUMES , UTENCILIOS Y COMIDAS

http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l0/import.html

2.-estudio del átomo de carbono

2.1- propiedades físicas

Se encuentra en dos formas Alotrópicas : (Es la capacidad que tienen ciertas sustancias de existir en varias formas con distintas propiedades)

el grafito y el diamante (estado puro). fullereno y nanotubos

Ambos son cristalinos y los átomos están enlazados fuertemente covalentes.

* El grafito	EL diamante
-Es blando de color gris -Punto de fusión elevado -Buen conductor de la electricidad - Es un buen lubricante -Tiene un punto de fusión elevado -Se utiliza como electrodos inertes en pilas	-Conocido por su dureza(10 en la escala de Mohs) - Punto de fusión elevado : 3 500°C - se emplean para cortar metales en la cuchilla de los tornos, taladros -En diamantes transparentes -Mal conductor de la electricidad.

El grafito

El punto de fusión elevado se explica por el fuerte enlace existente entre los átomos del mismo plano lo que motiva que se precise elevada enregia para desordenarlos.

La conductividad eléctrica y brillo metálico se explican por el cuarto electrón semisuelto que puede saltar de un átomo a otro ..

Nanotubulos : Son sistemas ligeros, huecos y porosos que tienen alta resistencia mecánica, y por tanto, interesantes para el reforzamiento estructural de materiales y formación de composites de bajo peso, alta resistencia a la tracción y enorme elasticidad

Fullereno: Los fulerenos no son muy reactivos debido a la estabilidad de los enlaces tipo grafito, y es también muy poco soluble en la mayoría de disolventes. Entre los disolventes comunes para los fulerenos se incluyen el tolueno y de disulfuro de carbono

http://elperiodicoquimico.galeon.com/aficiones1462471.html

http://www.portalciencia.net/nanotecno/nanotubos.html

(nanotubos)

http://es.wikipedia.org/wiki/Fulereno

(fullereno)

2.2-propiedades químicas (descripción y esquemas)

LA COVALENCIA: Esta propiedad consiste en que los 4 orbitales hibridos son de igual intensidad de energia y por lo tanto sus 4 enlaces del carbono son iguales y de igual clase.

Esto significa que el carbono ejerce la misma fuerza de unión por sus 4 enlaces un buen ejemplo seria el del metano.

LA TETRAVALENCIA: En 1857 postulo Friedrich Kekulé la tetravalencia en su teoria estructural dicha propiedad del atomo de carbono como dice Mourey, es la guia mas segura en la edificación de la quimica orgánica por lo tanto se acepta que el carbono se manifiesta siempre como tetravalente y sus enlaces son covalentes e iguales entre si.

El carbono en el estado basal tiene dos electrones en el subnivel 2s y dos elctrones en el subnivel 2p.

LA HIBRIDACION: Es la función de orbitales de diferentes energias del mismo nivel pero de diferente subnivel , resultando orbitales de energía constante y de igual forma :por ejemlpo. la configuración electrónica del boro debido a sus conglomerados atomicos tiende a excitarse y como consecuencia se obtiene el fenómeno de hibridación.

LA AUTOSATURACION:

Esta propiedad se define como la capacidad del atomo de carbono para compartir sus electrones de valencia consigo mismo formando cadenas carbonadas , esta propiedad es fundamental en el carbono y lo diferencia de los demas elmentos quimicos .

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3.-funciones químicas

3.1- definición

Una función química es un conjunto de compuestos que tienen propiedades muy parecidas en virtud a que sus moléculas contienen uno o más átomos iguales.

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3.2-clasificación (considerando criterios) nombrarlas

hidrocarburos: alcanos alquenos alquinos

funciones oxigenadas: alcohol,eter, aldehido,cetona,ester,

ac. carboxilico,jabon

funciones nitrogenadas: amina,amida,nitrilo,imina,aminoacido

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LA CONFIGURACION ELETRONICA

La configuración electrónica es el modo de ordenación de los electrones en un átomo.Los electrones del átomo giran en torno al núcleo en unas órbitas determinadas por los números cuánticos.Estos número cuánticos pueden ser de tres clases: Número cuántico principal (n):Es aquel que determina el tamaño de las órbotas, por lo tanto, la distancia de un electrón es determinada por este número cuántico.

Todas las órbitas con el mismo número cuántico principal forman una capa.Su valor puede ser cualquier númeroa naturl mayor que 0 (1, 2, 3...) y dependiendo de su valor, cada capa recibe como designación una letra. Si el número cuántico principal es 1, la capa se denomina K, si 2 L, si 3 M, si 4 N, si 5 P, etc.

Número cuántico azimutal (i):Es aquel que determina la extensidad de la órbita.Cuanto mayor sea más aplanada será la elipse que recorre el electrón.Su valor depende del número cuántico principal, pudiendo variar desde 0 hasta una unidad menos que éste(desde 0 hasta n-1).Así:En la capa K, como n vale 1, (i) sólo puede tomar el valor 0, correspondiente a una órbita circular.En la capa M, en la que n toma el valor de 3, (i) tomará los valores de 0, 1 y 2, el primero correspondiente a una órbita circular y los segundos a órbitas cada vez más excéntricas.
Número cuántico magnético (m):Es aquel que determina la orientación en el espacio, de las órbitas.Su valor depende del número de órbitas existentes y varía desde -l hasta l, pasando por el valor 0.Así:Si el valor de (i) es 2, las órbitas podrán tener 5 orientaciones en el espacio, con los valores de m -2, -1, 0, 1 y 2. Si el número cuántico azimutal es 1, existen tres orientaciones posible (-1, 0 y 1), mientras que si es 0, sólo hay una posible orientación espacial, correspondiente al valor de m 0.

Número cuántico de spin (s):Cada electrón, en un orbital, gira sobre si mismo. Este giro puede ser en el mismo sentido que el de su movimiento orbital o en sentido contrario. Este hecho se determina mediante un nuevo número cuántico, el número cuántico se spin s, que puede tomar dos valores, 1/2 y -1/2.

Según el principio de exclusión de Pauli, en un átomo no pueden existir dos electrones con los cuatro números cuánticos iguales, así que en cada orbital sólo podrán colocarse dos electrones (correspondientes a los valores de s 1/2 y -1/2) y en cada capa podrán situarse 2n2 electrones (dos en cada orbital).Llenando Orbitales: Aunque en un átomo existen infinitos orbitales (el valor de n no está limitado), no se llenan todos con electrones, estos sólo ocupan los orbitales (dos electrones por orbital, a lo sumo) con menor energía, energía que puede conocerse, aproximadamente, por la regla de Auf-Bau, regla nemotécnica que permite determinar el orden de llenado de los orbitales de la mayoría de los átomos. Según esta regla, siguiendo las diagonales de la tabla de la dercha, de arriba abajo, se obtiene el orden de energía de los orbitales y su orden, consecuentemente, su orden de llenado.

Enlaces químicos

Un enlace químico es la unión entre dos o más átomos para formar una entidad de orden superior, como una molécula o una estructura cristalina. Para formar un enlace dos reglas deben ser cumplidas regla del dueto y la regla del octeto.

Regla del dueto, es la regla que cumple el hidrógeno al compartir átomos con otros elementos y así poder completar su orbital del mínimo subnivel.

Ley del Octeto, establece que el nivel electrónico se completa con 8 electrones, excepto el Hidrógeno, que se completa con 2 electrones.

Enlace Covalentes

Los enlaces covalentes son las fuerzas que mantienen unidos entre sí los átomos no metálicos (los elementos situados a la derecha en la tabla periódica -C, O, F, Cl, ...).
Estos átomos tienen muchos electrones en su nivel más externo (electrones de valencia) y tienen tendencia a ganar electrones más que a cederlos, para adquirir la estabilidad de la estructura electrónica de gas noble. Por tanto, los átomos no metálicos no pueden cederse electrones entre sí para formar iones de signo opuesto.
En este caso el enlace se forma al compartir un par de electrones entre los dos átomos, uno procedente de cada átomo. El par de electrones compartido es común a los dos átomos y los mantiene unidos, de manera que ambos adquieren la estructura electrónica de gas noble. Se forman así habitualmente moléculas: pequeños grupos de átomos unidos entre sí por enlaces covalentes.

Enlace Iónico

Este enlace se produce cuando átomos de elementos metálicos (especialmente los situados más a la izquierda en la tabla periódica -períodos 1, 2 y 3) se encuentran con átomos no metálicos (los elementos situados a la derecha en la tabla periódica -especialmente los períodos 16 y 17).
En este caso los átomos del metal ceden electrones a los átomos del no metal, transformándose en iones positivos y negativos, respectivamente. Al formarse iones de carga opuesta éstos se atraen por fuerzas eléctricas intensas, quedando fuertemente unidos y dando lugar a un compuesto iónico. Estas fuerzas eléctricas las llamamos enlaces iónicos.

Enlace Metálico

Para explicar las propiedades características de los metales (su alta conductividad eléctrica y térmica, ductilidad y maleabilidad, ...) se ha elaborado un modelo de enlace metálico conocido como modelo de la nube o del mar de electrones:
Los átomos de los metales tienen pocos electrones en su última capa, por lo general 1, 2 ó 3. Éstos átomos pierden fácilmente esos electrones (electrones de valencia) y se convierten en iones positivos, por ejemplo Na+, Cu2+, Mg2+. Los iones positivos resultantes se ordenan en el espacio formando la red metálica. Los electrones de valencia desprendidos de los átomos forman una nube de electrones que puede desplazarse a través de toda la red. De este modo todo el conjunto de los iones positivos del metal queda unido mediante la nube de electrones con carga negativa que los envuelve.

Características de la tabla periódica.

-La tabla se divide en 18 columnas verticales que se les conoce como grupos y en filas horizontales que reciben el nombre de periodos; aparecen dos filas horizontales fuera de la tabla que corresponden a elementos que deberían ir en el sexto y séptimo periodo.
-A los grupos con mayor número de elementos se les conoce como grupos principales, los grupos del 3 al 12 están formados por los llamados elementos de transición y los elementos que aparecen aparte se conocen como elementos de transición interna.

-Cada periodo tiene diferente número de elementos, el primer periodo tiene 2 elementos, el segundo y tercer periodo tienen 8 elementos, el cuarto y el quinto 18, el sexto 32 y el séptimo 29 porque se desconocen 3.

El orden de los elementos en la tabla periódica, y la forma de ésta, con periodos de distintos tamaños, se debe a su configuración electrónica y a que una configuración especialmente estable es aquella en la que el elemento tiene en su última capa, la capa de valencia, 8 electrones, 2 en el orbital s y seis en los orbitales p, de forma que los orbitales s y p están completos. En un grupo, los elementos tienen la misma configuración electrónica en su capa de valencia. Así, conocida la configuración electrónica de un elemento sabemos su situación en la tabla y, a la inversa, conociendo su situación en la tabla sabemos su configuración electrónica.

Los primeros dos grupos están completando orbitales s, el correspondiente a la capa que indica el periodo. Así, el rubidio, en el quinto periodo, tendrá es su capa de valencia la configuración 5s1, mientras que el bario, en el periodo sexto, tendrá la configuración 6s2. Los grupos 3 a 12 completan los orbitales d de la capa anterior a la capa de valencia, de forma que hierro y cobalto, en el periodo cuarto, tendrán las configuraciones 3d64s2 y 3d74s2, en la que la capa de valencia no se modifica pero sí la capa anterior.

Los grupos 13 a 18 completan los orbitales p de la capa de valencia. Finalmente, en los elementos de transición interna, los elementos completan los orbitales f de su antepenúltima capa.

Grupos:

I-A	Metales Alcalinos
II-A	Metales Alcalinotérreos
III-A	Térreos
IV-A	Carbonoideos
V-A	Nitrogenoideos
VI-A	Anfígenos
VII-A	Halógenos
VIII-A	Gases nobles

tabajo en clase :

Se divide en:

Tetravalencia
Covalencia
Hibridación
Autosaturación

Configuración Electrónica:

Ley del Octeto: Todo átomo para unirse con otro debe de tener exactamente 8 electrones, excepto el HIDROGENO.

COVALENCIA

Se da un enlace simpleè Un par de electrones

Se da un enlace dobleè Dos pares de electrones

Se da un enlace tripleè Tres pares de electrones

Se da un enlace cuádrupleè Cuatro pares de electrones

• Los átomos de carbono tienen la propiedad de unirse entre si, mediante un enlace covalente, que puede ser simple, doble, triple, cuádruple; estos tipos de enlace se diferencian por su fortaleza, longitud y geometría

*** Fortaleza: Cantidad de energía que se necesita para suprimir el enlace.

*** Longitud: Es la distancia que existe entre el centro de los átomos que forma la molécula.

*** Geometría: Es la orientación que tiene la molécula en el espacio.

CADENAS CARBONADAS

• Cadena Carbonada Saturada: Enlace simple
• Cadena Carbonada No saturada: Enlace no simple

“Considerando la forma de la cadena”:

1.- Cadenas Abiertas.-

1.1.- Linealesè Tienen 2 extremos

1.2.- Ramificadaè Tienen más de 2 extremos

2.- Cadenas Cerradas o Cíclicas.-

Aquellas que tienen forma de figuras geométricas.

AUTOSATURACIÓN

Saturación de la Cadena

Clases de Formulas de Compuestos Orgánicos

1) Formula Estructurada o Desarrollada: La ubicación en el espacio de los átomos de la molécula.

2) Fórmula Semi-Desarrollada: Indica el enlace de los átomos del carbono, e indica el número de átomos de hidrógenos que le corresponde a cada átomo de carbono.

Carbono Primario: Se ubica en los extremos, unidos por un enlace simple, lo que trae como consecuencia que tenga 3 hidrógenos. (CH₃)

Carbono Secundario: Formado por la unión de dos enlaces simples o por un enlace doble lo que trae como consecuencia que tenga 2 hidrógenos. (CH₂)

Carbono Terciario: Formada por la unión de un enlace simple con un enlace doble o por un enlace triple, lo que trae como consecuencia que tenga 1 hidrogeno. (CH)

Carbono Cuaternario: Formada por la unión de dos enlaces dobles o por un enlace cuádruple lo que trae como consecuencia que tenga ningún hidrogeno. (C)

FUNCIONES QUIMICAS

• Hidrocarburos
• Oxigenadas: Alcoholes, cetonas, éteres, sales orgánicas, ácidos orgánicos, aldenos.
• Nitrogenadas: Aminas, amidas, iminas, cianuros, nitrilos, aminoácidos

.

Hidrocarbuoros:
Compuestos formados por hidrógeno y carbono.
Son los Alcanos, Alquenos y Alquinos.
Alcanos: son los hidrocarburos cuyos átomos de carbono están unidos por enlaces simples.

C_n H_2n+2

C₃ H₂₍₃₎₊₂ = C₃ H₈

Alquenos: son los hidrocarburos cuyos átomos presentan uno o más enlaces dobles.

C_n H_2n

C₃ H₂₍₃₎ = C₃ H₆

Alquinos: son los hidrocarburos cuyos átomos presentan uno o más enlaces triples.

C

C

C

H

H

H

H

H

C

C

C

H3

C_n H_2n-2

C₃ H_2(3)-2 = C₃ H₄

Cadenas Carbonadas

Se clasifican:

- Por el tipo de enlace:

a) Cadena carbonada Saturada: cadena carbonada cuyos átomos de carbono están unidos por sólo enlaces simples.

.

b) Cadena Carbonada no Saturada: cadena carbonada cuyos átomos de carbono presentan enlace(s) doble(s) o enlace(s) simple(s).

- Por la forma de la cadena:

a)cadena carbonada abierta :

- C.C. Abierta Lineal: tiene 2 extremos, inicio y final.

Ejemplo 1:

c

c

c

c

c

Ejemplo 2:

Ejemplo3:

- C.C. abierta Ramificada: tiene varios extremos.

b) Cadena Carbonada Cerrada o Cíclica: cadena cuyos átomos forman figuras geométricas.

Ejemplo 1:

Ejemplo2:

Eejemplo3:

Ejemplo4:

c

c

Fórmulas para expresar una cadena carbonada.

- Fórmula desarrollada o estructurada: da la ubicación en el espacio de los átomos que componen la cadena.

- Fórmula semidesarrollada: indica el tipo de enlace que hay entre los átomos que conforman la cadena y a la vez el número de hidrógenos que le corresponden a cada átomo de carbono.

- Fórmula Global, general o empírica: indica el número de átomos de cada elemento que conforman la molécula.

C₃H₆

Clases de carbonos en una cadena carbonada.

- Carbono Primario: átomo de carbono que comparte electrones por un enlace simple. Tiene 3 hidrógenos.

- Carbono Secundario: átomo de carbono que comparte electrones con toro carbono por enlace doble; átomo de carbono que comparte electrones con dos átomos de carbono por enlaces simples. Tiene 2 hidrógenos.

- Carbono terciario: átomo de carbono que comparte electrones con otro átomo de carbono por un enlace triple; átomo de carbono que comparte electrones con dos átomos de carbono por un enlace simple y uno doble. Tiene un hidrógeno.

- Carbono Cuaternario: átomo de carbono que comparte electrones con dos átomos de carbono por enlace triple y uno simples o por dos enlaces dobles o por dos enlaces simples y uno doble. No tiene hidrógenos.

Prefijos y sufijos para nombrar una cadena carbonada.

Met	1
Et	2
prop	3
but	4
pent	5
ex	6
hept	7
oct	8
non	9
dec	10

Para nombrar una cadena carbonada lineal, primero se debe observar si posee algún enlace doble o triple, si sólo posee enlaces simples, se puede empezar a numerar desde cualquier extremo:

Está cadena se nombraría de la siguiente manera: Butano, porque tiene 4 átomos de carbono (but), y comparten electrones por enlaces simples (alcano).

Si tuviese un único enlace doble o enlace triple, se empieza a numerar por el extremo más cercano al enlace doble o triple, y se númera el átomo en el que se inicia el enlace doble o triple.

En este caso el enlace doble está más próximo al extremo izquierdo, entonces este compuesto se llama: Buteno1, porque es una cadena que posee 4 átomos de carbono y un enlace doble que empieza en el primer átomo.

H3

C

C

C

C

H

H2

1

2

3

4

Otro ejemplo:

En este caso el enlace triple está más próximo al extremo derecho, este compuesto se llama: Butino1, porque tiene 4 átomos de carbono y el enlace triple empieza en el primer átomo de carbono.

ALDEHÍDOS:

*Hidrocarburos alógenos; es un hidrocarburo en el cual se remplaza un hidrogeno por un alógeno.

Di cloro Propeno

C₃H₄Cl₂

Tri bromo butano (en formula global)

C₄H₅Br₃

Tri bromo ciclobuteno

C₄H₃Br₃

Formula funcional: Se destacan los grupos funcionales (carbonilos en el siguiente caso)

C₆H₄O₂ = C₄H₂ (CHO)₂

En los hidrocarburos no se puede usar la formula funcional, porque al contrario de los aldehídos no hay presencia de grupos funcionales.

*Representar el tridecatrienoinodial en fórmula funcional

C₁₁H₁₂ (CHO)₂

*Un carbonilo reduce 3 hidrógenos porque el átomo de oxigeno remplaza 2 hidrógenos.

Eicosapentenodiinodial en formula funcional

C₁₈H₁₈(CHO)₂

Butial 3 – exenil5 – octadienilal 8, tetradecadieno 7-9-ino11 AL1 (formula semidesarrollada

y funcional)

Octadienilal en formula funcional

-C₇H₁₀CHO₂

- Un oxigeno remplaza dos hidrógenos de un hidrocarburo primario, y remplaza dos hidrocarburos en un hidrocarburo secundario (CH₂)

alcoholes ;

tarea :

Escribe la formula semi desarrollada de los siguientes compuestos:

1- Nonano triol 1-4-7

CH₂ (OH) - CH₂- CH₂-CH (OH) - CH₂- CH₂-CH (OH) - CH₂- CH₃

2- Hepteno3-ino 5 triol 2-2-6

CH₃ - CH (OH) ₂ – CH = CH– CH ≡ C (OH) – C

3- Undecadiino 2-7 tetraol 4-6-8-10

CH₃ – CH ≡ CH – CH (OH) – CH₂ – CH (OH) – CH ≡ C (OH) – CH₂ – CH (OH) – CH₃

4- Ciclopentadieno 1-3 diol 2-4

CH=======C (OH)

/ \

C (OH) CH₂

CH₂

5- Bromo 3 fenodiol 1-4

OH

BR

OH

6- Pentil 6 – exenil 5 – Benceno

7- Etil oxi propil

C₂H₅ – O – C₃H₇

8- Butil oxi pentil

C₄H₉ – O – C₅H₁₁

9- Metil oxi decil

CH₂– O – C₁₀H₂₁

10- Buteno 2 – dial 1– 4

C (CHO) – CH = CH– C (CHO)

11. – Octadiino 2-7 al 8:

CH₃-C ≡ C-CH₂-CH₂-CH₂-C ≡ C (CHO)

12. – Penteno 3 diol 2-3 al 5

CH₃ – C H (OH) – C (OH) = C H -C (CHO)

13. – Butial - pentilol, Ciclopentano.

14. - Octenino 3 diona 2 -7:

CH₃ - C (CO) -C ≡ C – CH₂ – CH₂ - C (CO) –CH₃

15. – Ácido Butírico: “Ac. Butanoico”.

CH₃ – CH₂ – CH₂ - COOH

16. – Ácido Láurico: “Ac. Dodecanoico”.

C₁₁ H₂₂ (COOH)

17. - Exenil 3 – heptenil 5 – nonil 7, Undecatrieno 1 – 6 -8 diol 2-2 ona 9 oico 11.

C = C (OH) ₂ – C₆H – C – C – C = C – C = C (CO) – CH₂ – C (COOH)

18. – Ácido caprílico:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ - COOH

2.- Escribe la ecuación química (con fórmulas funcionales) de los siguiente:

1.- Caprilato de nonil C7H₁₅ COO. C₉ H₁₉

2.- Valarato de butenil C₄H₉ COO, C₄H₇ + H2O

3.- Oxalato de diexil C₆H₁₁ COOH + -C₆H

4.- Palmitato de decinil C5H₁₁COO.C10H₁₂ + H2O

5.-Acetato de metil CH3 COO.CH3 + H2O

6.- Margarato le glicerilo C16 H33. COO C3H5 + H2O

7.- Laurato de glirecito C11H23 COO.C3H5 + H2O

8.- Pelargonato de octal C8H17 COO.C9H15

9.- Caproao de octal C₅H₁₁ COO. C₇ H₁₃ + H₂O

10.- Petanodiato de glirecilo (C₄H₆ COO)₃ . H₃H₅

11.- Decanoato de potasio C9H19 COOK + H2O

12.- Exinoato de sodion C5H8 COO Na + h2o

13.- Butirato de calcio C₃H₇ COOCa + h2o

14.- Oxalato de bario C₆H₁₁ COO. Br + H₂O

15.- Acetato de litio CH₃ COOLI + H₂O